Oliver wuchs in Clavering auf, einem kleinen Dorf in Essex, ungefähr 32 Kilometer südlich von Cambridge gelegen.
Dort arbeitete er zunächst im Pub seines Vaters, The Cricketers, in der Küche.
Nach dem mittleren Schulabschluss ging er nach London, wo er am Westminster College im Rahmen einer schulischen Hauswirtschafts-Ausbildung das Kochen erlernte.
Kurze Zeit später arbeitete er im Neal Street Restaurant von Gennaro Contaldo.
Zu seinen Arbeitskollegen gehörte der spätere deutsche Fernsehkoch Tim Mälzer.
Bei Olivers Arbeit im Restaurant River Café wurde er für das Fernsehen entdeckt.
Später arbeitete er im Restaurant Monte’s, während er Werbespots und seine Sendungen wie
The Naked Chef drehte.
Im Oktober 2003 wurde Oliver zum Member of the Order of the British Empire ernannt.
1989 gründete Oliver zusammen mit Leigh Haggerwood die Rockband Scarlet Division, in der er bis heute Schlagzeug spielt.
Seine Restaurantkette Jamie’s Italian mit 25 Standorten in Großbritannien und 1300 Beschäftigten meldete 2019 Insolvenz an.
Eine gleiche Anzahl Jamie’s-Italian-Restaurants im Ausland, die unter Lizenz betrieben werden, war davon nicht betroffen.